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我院“粮食、油脂与植物蛋白工程”团队-曹茜副教授:基于酶解菜籽油制备低芥酸酰基供体合成人乳替代脂

作者:曹茜发布:2022-04-25点击量:155
近日,我院“粮食、油脂与植物蛋白工程”团队曹茜副教授在Food Chemistry(中科院1TOPIF7.514)上发表题为“Synthesis of human milk fat substitutes based on enzymatic preparation of low erucic acid acyl-donors from rapeseed oil”的研究论文。

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脂质虽只占母乳的3%-5%,却为婴儿提供超过50%的能量。约98%的母乳脂质为甘油三酯,模仿人乳脂的结构甘油三酯被称为人乳替代脂。人乳替代脂是婴儿配方奶粉的重要配料,能为婴儿提供能量和必需脂肪酸。

UPU型结构脂(不饱和脂肪酸位于sn-1,3位,棕榈酸位于sn-2位)是人乳脂中典型的甘油三酯,该结构有利于棕榈酸和钙离子的吸收。UPU型结构脂通常是通过sn-1,3位选择性脂肪酶催化的游离不饱和脂肪酸(酰基供体)与各种甘油三酯原料的酸解反应来合成。由于油酸在人乳脂中的含量最高,许多研究专注于合成富含OPO1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油酯)的甘油三酯作为人乳替代脂,该反应的酰基供体主要来源于高油酸植物油,例如橄榄油和山茶油。随着甘油三酯分析技术的发展,OPOOPL1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油酯)均被确认是人乳脂的主要甘油三酯,且中国人乳脂中OPL的含量甚至高于OPO。因此,合成富含OPLOPO的人乳替代脂更为合理。

菜籽油中油酸和亚油酸含量较高,更重要的是,其油酸和亚油酸的比值非常接近于人乳脂中的情况,因而菜籽油很可能能为富含OPLOPO的人乳替代脂合成提供理想的酰基供体。然而,菜籽油往往含有一定量的芥酸,这使其难以成为生产婴幼儿食品的主要原料。研究发现,高含量的芥酸会导致动物的心肌病变,而低芥酸含量的配方奶粉并不会影响婴儿的生长发育。因此,CACNHCEC等规定婴儿配方奶粉脂相中的芥酸含量不能超过1%。目前,低芥酸(< 2%)菜籽品种已通过选育技术获得,命名为canola。然而,芥酸的降低(通常是通过敲除FAE1基因实现)常常会导致油酸的增加,因而此种油中油酸和亚油酸的比值往往会高于人乳脂中的值。此外,中国的部分省份(四川、云南、贵州等)仍种植不少的高芥酸菜籽。因此,在合成阶段是否有合适的技术值得尝试去解决这一问题呢?

本研究的合成过程包括水解和酸解两步。Candida cylindracea脂肪酶被证实对芥酸具有显著的歧视,即不易水解芥酸。利用该酶催化菜籽油的水解反应成功制得低芥酸、高油酸和亚油酸含量的游离脂肪酸。当水解率达79.58%时,游离脂肪酸中芥酸含量仅为1.58%(初始为8.70%)。制得的游离脂肪酸作为酰基供体被用于Novozym 40086催化的酸解反应中,基于酰基结合和迁移的情况,最优反应条件确定为底物摩尔比18(三棕榈酸甘油酯︰酰基供体)、反应温度40 ℃、时间2h。在合成的人乳替代脂中芥酸含量降至0.97%。根据Q-TOF-MS的分析结果,该人乳替代脂的OPOOPL含量分别为18.20%17.96%,与人乳脂相似。


Table 1. Fatty acid composition and positional distribution (sn-2position) of rapeseed oil.

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Table 2. Parent ions and fragmentions of identified TAGs in the HMFS a and their contents.

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Fig. 1. The free fatty acid composition during the enzymatic hydrolysis of rapeseed oil. The fatty acid composition at 0 h was that of rapeseed oil. The difference between groups(different reaction times) labeled the same lowercase letter was insignificant for each fatty acid.

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Fig. 2. The degree of rapeseed oil hydrolysis. The difference between groups labeled the same lowercase letter was insignificant.

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Fig. 3. The effect of substrate ratios on the acyl incorporation (a, oleic acid content; b, linoleic acid content; c, erucic acid content) and acyl migration (d, palmitic acid content at the sn-2 position) in the acidolysis. The substrate ratios mean molar ratios of tripalmitin to free fatty acids. 

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Fig. 4. The effect of temperature on the acyl incorporation (a, oleic acid content; b, linoleic acid content; c,erucic acid content) and acyl migration (d, palmitic acid content at the sn-2position) in the acidolysis.


原文链接及二维码
https://authors.elsevier.com/sd/article/S0308-8146(22)00869-X

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作者简介

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曹茜,西华大学365体育亚洲官方入口_NO.1副教授,硕士生导师。浙江大学食品科学博士,攻博期间曾在隆德大学(瑞典)生物技术系联合培养。主要研究方向为脂肪酶的催化特性、功能性结构脂的合成以及新型油脂的开发利用等。现已发表学术论文14篇,其中SCI收录7篇,授权发明专利2项,主持四川省自然科学基金面上项目和四川省科技计划重点研发项目2项,出版教材3部,参与5项团体标准制定。


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